Episodio 114 di "Will & Grace"
s05e16 Prima le donne e i banbini

Will, Grace, Jack e Karen si ritrovano al bar e Karen si lamenta con gli amici che sta iniziando a sentire la mancanza di Stan visto che lo vede da qualunque parte lei vada. Grace cerca di sollevarle il morale invitandola ad una festa tra donne nella sua casa a Brooklyn assieme a Julie ed Ellen... Karen dapprima è riluttante ma alla fine si lascia convincere ed accetta di partecipare. Dopo che Grace e Karen si sono allontanate, Will cerca di spronare uno sfaticato Jack, ad andare al lavoro... finalmente dopo vari battibecchi Jack si decide ma mentre sta per uscire si imbatte in una ragazza... immediatamente i due si riconoscono e, dopo essersi baciati ed abbracciati, Jack presenta Sissy a Will come la sua ex-babysitter. Più tardi, Jack ospita Sissy nel suo appartamento e, dopo averla fatta accomodare e raccontare la storia della sua vita da quando si sono separati fino ad oggi, Jack le offre di rimanere affinché possa occuparsi nuovamente di lui come faceva una volta quando era la sua babysitter. A Brooklyn, intanto, Julie ed Ellen fanno la conoscenza e, non appena arriva Karen ha inizio la vera e propria serata. Le donne, dopo aver brindato, iniziano a parlare male dei propri mariti e degli uomini in generale a dispetto di Grace che invece continua a sostenere di fronte alle amiche che tra lei e Leo è tutto perfetto. La conversazione delle donne viene interrotta dall’arrivo di una telefonata da parte di Leo. Mentre Grace è al telefono, arriva Rosario che porta a Karen la razione serale di pillole ed anfetamine. Grace ritorna dalle amiche ed annuncia loro che Leo si dovrà trattenere in Africa per altre 5 settimane. A New York, Will bussa alla porta di Jack sollecitandolo a sbrigarsi perché altrimenti faranno tardi per il cinema. Will rimane stupito quando alla porta si presenta una irritata Sissy che gli intima di non urlare perché altrimenti sveglierà Jack. Will credendo ad uno scherzo prende in giro Jack e Sissy che, infastidita, gli chiude la porta in faccia. Grace, intristita dalla notizia di Leo, non sa come comportarsi, così cerca conforto nelle amiche chiedendo loro un consiglio ad esclusione di Karen perché non la reputa adatta a darle un consiglio vista la sua tragica situazione matrimoniale. Karen, indispettita per non essere considerata, prima di andarsene annuncia che ne sa molto di più lei sul matrimonio che quelle sue “strane” amiche, poi suggerisce a Grace di telefonare a suo marito Leo e di intimargli di venire subito da lei affinché possa vedere quanto soffra. Will, intanto, dopo una nervosa telefonata con il sig. Stein viene raggiunto da Jack che lo rimprovera per non averlo svegliato per andare al cinema. Will allora sbotta e gli racconta della storia con Sissy, chiedendogli che ruolo abbia nella sua vita. Jack è costretto ad ammettere che ha assunto Sissy come sua babysitter personale perché è l’unica persona che riesce a farlo stare bene. Will, incredulo di fronte alle parole di Jack, cerca di farlo ragionare spiegandogli che è un adulto e che non può avere una babysitter alla sua età ma Jack non vuole sentire ragioni e se ne va sbattendo la porta. Più tardi Sissy si presenta da Will che molto nervosamente la offende. La ragazza però spiega a Will che è venuta in pace, confessandogli che non vuole essere in nessun modo causa di tensione tra lui e Jack. Will le risponde che al momento è occupato perciò non vede come sia possibile, al momento, ristabilire un rapporto con Jack. Sissy, invece ha le idee chiare, e riesce a far subito capitolare Will non appena estrae dalla sua borsa una enorme quantità di dolcetti e biscotti. Grace nel frattempo, nella sua camera da letto, si è decisa a seguire il consiglio di Karen e così chiama Leo. La donna, arrabbiata, spiega al marito che da ora in poi le decisioni importanti dovranno prenderle assieme perché anche lei ha dei sentimenti e sta male senza di lui. Appena attaccato il telefono, Grace vede avvicinarsi Karen che, durante la telefonata l’ha spiata dalla porta. Grace ringrazia vivamente Karen per il consiglio suggeritole e si scusa con lei per come si è comportata nei suoi riguardi... Grace è infatti costretta ad ammettere all’amica che il parere che le ha indicato è stata la cosa migliore che potesse fare. Karen, da parte sua, esorta la ragazza a farsi aiutare maggiormente da lei qualora ne avesse bisogno perché sa come vanno le cose e, dopo essersi abbracciate, tornano alla festa tra donne. Allo stesso tempo, Sissy è riuscita a plagiare completamente Will al punto che lo imbocca e gli canta delle filastrocche per farlo stare tranquillo. Proprio in quel momento sopraggiunge Jack che, dopo una scenata di gelosia, rinfaccia a Will tutte le cose per le quali lo aveva accusato precedentemente, costringendolo ad ammettere di avere bisogno di una babysitter. Will si ostina ripetutamente ad ammettere che Sissy non è la sua babysitter ma subito Jack, sorridendo, gli svela che gli ha teso una trappola assieme a Sissy affinché ammettesse di averne bisogno. Jack cerca così di spiegare a Will, adesso che sa quali vantaggi porta una babysitter, che quindi non avrà nulla in contrario se vorrà spendere pochissimi dollari all’ora per regalarsi del benessere mentale con una badante. Jack viene però interrotto da Sissy che gli comunica che la cifra oraria è molto ben più alevata e Jack la licenzia in tronco con la scusa che è arrivato per lui il momento di crescere e di diventare uomo. Nel sentire queste parole, Sissy inizia a piangere raccontando a Will e Jack di quanto sia triste fare la babysitter perché tutti i bambini prima o poi crescono e quanto sia doloroso, dopo qualche anno che ti sei affezionato, lasciarli... la ragazza confessa poi che non può sottrarsi dal lavorare perché è piena di debiti. Jack, commosso dalle parole della ragazza, cerca comunque di confortarla assicurandole che potranno ancora frequentarsi ed essere amici , naturalmente al di fuori dell’ambito lavorativo. Sissy, rincuorata, ringrazia Jack abbracciandolo e, mentre gli da una pacca sulle spalle, riesce a fargli fare il “ruttino”.