Episodio 60 di "Will & Grace"
s03e14 Mai dire Gay!

Will e Jack stanno guardando alla TV una partita di Basket nella quale c’è Matt come telecronista. Alla fine della partita va a trovarlo negli spogliatoi ma Matt presenta Will al suo capo Harry, come se fosse suo “fratello”. Intanto Karen deve andare ad un ballo importante così decide di andare alla cassetta di sicurezza in banca per scegliere un gioiello da indossare. Intanto Will comunica ad uno sconvolto Jack ed una stupita Grace che ha perdonato Matt perché lui è stato costretto a farlo in quanto lavora nello sport e non può scoprirsi. Karen e Jack così si recano in banca e Karen mostra a Jack tutti i gioielli che possiede finché Jack non trova l’ultima stesura del testamento di Stan. Karen non può resistere e lo legge ma con sua amara sorpresa scopre che Stan ha intenzione di devolvere un terzo dei suoi averi in beneficenza ad Istituti per ragazze madri. Karen sconvolta dice che è tutta colpa di Will e che la farà pagare cara all’avvocato. Will cerca conferme di Matt in Grace che però è contrariata considerando Matt un ipocrita mentre per Will rappresenta tutto quello che può cercare in un uomo... così Will chiede a Grace di unirsi a loro per una cena per cercare di conoscerlo meglio. Dapprima Grace accetta ma poi si reca al ristorante da sola per del cibo da asporto dicendo a Will che non si è sentita di partecipare al suo inganno. Grace comunque, mentre aspetta il suo turno ascolta la conversazione tra Will e Matt ed ogni tanto interviene causando nervosismo a Will, finché Harry si unisce a loro confessando a Matt che circolano voci che lui sia gay... naturalmente Matt nega invece Will ammette con Harry di essere gay. Proprio in quel momento sopraggiunge Karen che davanti a tutti gli fa una scenata a causa del testamento... però a causa di come si esprime Karen fa sembrare che Will sia uno sciupafemmine. Will poi dice a Matt che se vuole avere un rapporto con lui deve essere sincero e alla luce del sole ma Matt rifiuta e i due si lasciano. Grace dal bancone esulta ed abbraccia Will dicendogli che è fiera di lui e che ha avuto molto coraggio a compiere un gesto del genere. Mentre se ne stanno andando una brutta sorpresa attende Harry perché si imbatte per caso in suo figlio Justin che è in compagnia di Jack.