Episodio 124 di "Will & Grace"
s06e02 Il passato ritorna

Leo incontra casualmente la sua ex fidanzata ,Diane, e decide di invitarla a cena. Grace è molto curiosa di incontrarla e decide di invitare anche i suoi migliori amici. Le due donne si trovano subito in sintonia, hanno molte cose in comune,ma con sorpresa di Grace troppe cose! Si scopre, infatti, che Diane è la famosa "unica" ragazza con cui sia stato a letto Will. Grace è scioccata, ma soprattutto gelosa. Leo si infastidisce che sua moglie sia più gelosa del suo migliore amico che di lui, ma resta ancora più sorpreso quando Diane rivela che non riesce ancora a dimenticare Will perché è stato l'unico con cui abbia avuto un orgasmo. Will,infine, si chiarisce con Grace spiegando che quella notte era completamente ubriaco e per lui Diane era una persona completamente indifferente mentre lei era una persona molto importante. Nel frattempo Karen trova il barboncino di Lorraine nell'armadio di Stan. Decide di trovargli un padrone e la sua scelta sarà Diane.