Episodio 103 di "Will & Grace"
s05e05 Un tranquillo Weekend di Halloween

E’ il giorno di Halloween e Leo propone a Will e Grace di andare a fare la classica scampagnata all’aperto a caccia di zucche a Catskills... Grace, che non ne ha nessuna intenzione di partecipare, accetta di buon grado temendo di intristire il ragazzo, mentre invece Will mostra le sue rimostranze. Nel frattempo Jack ha aperto (si fa per dire) un caffè, con un piccolo tavolo e due sedie, di fronte al suo appartamento gustando specialità francesi. Successivamente, Will e Grace rimangono sorpresi quando Leo si presenta a casa loro pronto per partire assieme ad un amico gay per Will... Grace, per non far brutta figura, si decide ad andare e cerca di convincere anche Will a partecipare... per il bene dell’amica, dopo varie trattative, Will nonostante tutto, decide di accettare. Intanto Karen, seduta al caffè di Jack, chiede consiglio all’amico se rivelare o meno il tradimento a Stan... Jack le suggerisce di partecipare, assieme a lui, al gruppo di terapia gay affinché possa trovare una risposta al suo dilemma. Intanto Will e Grace si apprestano ad uscire quando dall’ascensore arriva Leo con Kim, un piccolo uomo, che non è molto di gradimento da parte di Will... tuttavia decide di non tirarsi indietro. Al gruppo di terapia, Karen racconta la sua storia ma tutti cercano di tranquillizzarla confessandole che nessuno la giudica per ciò che ha fatto e che sarà la sua coscienza a suggerirle come comportarsi... tuttavia il gruppo la spinge principalmente a confessare la verità. Will, sempre più indignato, è in bicicletta con gli altri tre e, quando Leo e Kim si allontanano, Grace cerca di consolarlo rivelandogli che da ora in poi anche lei cercherà di cambiare atteggiamento e che cercherà di divertirsi in modo che nasca una nuova Grace... proprio mentre stanno parlando però Will non nota una buca e così cade a terra. Arrivati al rifugio Will, che è immobile sul divano, è adirato con Grace perché è riuscita a coinvolgerlo mentre lui desiderava solamente stare a casa a guardare la TV e per questo se ne vuole andare... Grace tuttavia cerca di convincerlo a rimanere, spronando l’amico a cambiare e a ricercare dentro di lui il nuovo Will. Le cose peggiorano quando Leo ritorna comunicando all’amico che non ci sono i medicinali per curarlo e che per questo dovrà rimanere nel rifugio... Kim comunque si offre di restare con Will per fargli compagnia con suo enorme disappunto. Karen si trova con Jack di fronte alla porta dell’ufficio di Stan pronta a rivelare l’infedeltà al marito ma, proprio sul più bello, non trova il coraggio di entrare nonostante Jack cerchi in tutti i modi di spronarla a farsi avanti e dire la verità... Karen non vuole sentire ragioni e Jack, di propria iniziativa, stanco delle scuse della donna si precipita ad aprire, di nascosto, la porta ma rimane impressionato per ciò che vede... il ragazzo, molto nervosamente consiglia a Karen di andarsene ma la donna, insospettita dal comportamento di Jack riesce ad arrivare alla porta ed una volta aperta rimane di stucco e senza parole di fronte alla scena a cui assiste: Stan sta facendo l’amore con un’altra donna. Al rifugio, Will viene circondato da mille attenzioni da parte di Kim, e se all’inizio lo infastidiscono è poi costretto a ricredersi quando Kim inizia a massaggiargli i piedi con estremo piacere e godimento da parte di Will. La “nuova” Grace, intanto, sta cercando di rimettere la catena alla bicicletta da sola per dimostrare a Leo che è una donna diversa ma, dopo vari tentativi è costretta a cedere... le cose peggiorano ulteriormente quando la ragazza viene completamente schizzata di fango da una auto che passa a tutta velocità, con enorme imbarazzo da parte sua pensando di aver fatto una brutta figura al giovane pretendente. Jack sta pulendo il suo “caffè” quando, triste e sconsolata, arriva Karen ad affogare i suoi dispiaceri nell’alcool... la donna successivamente confida all’amico di aver chiesto definitivamente il divorzio da suo marito Stan... proprio in quel momento arrivano due bambine a ricercare dolcetti e Karen, al colmo della disperazione, versa l’alcool dentro le loro zucche. Grace e Leo finalmente arrivano a destinazione... Grace è distrutta e cerca in tutti i modi di tenere alto il morale per non sfigurare dinnanzi a Leo ma viene messa K.O. da una zucca lanciatele proprio dal ragazzo. E’ allora che Grace, con enorme sincerità ed umiltà, confessa a Leo di aver provato a cambiare per lui ed adesso si rassegna perché non è riuscita a raggiungere il suo obbiettivo in quanto si sente sempre la solita vecchia e sempre più pigra Grace... a questo punto spinge Leo a trovare un’altra ragazza che possa essere giusta per lui ma Leo le rivela che non vuole nessuna altra donna all’infuori di lei così si avvicina a Grace e la bacia, mentre un temporale li sta bagnando completamente. Finalmente la scampagnata è finita e, mentre Grace andrà a dormire da Leo, Will, dopo aver mentito all’amica, si appresta a passare la notte con Kim.