Episodio 85 di "Will & Grace"
s04e14 Amore dietro le spalle

Will e Grace sono in galera a trovare Stan ed attendono Karen quando si presenta Jack che comunica loro che Karen non verrà perché ha di meglio da fare, suscitando le ire di Will. Grace, in carcere, ritrova un suo vecchio compagno, Glenn, che andava con lei alle superiori... lei era cotta di lui mentre lui era il bullo della scuola. Grace rimane senza parole quando Glenn le rivela che anche lui era interessato a lei ma che non aveva mai avuto occasione di dichiararsi. Grace è molto felice del fatto e pensa che ora possano iniziare a frequentarsi quando riceve una brutta sorpresa: Glenn è un carcerato. Mentre Will è furibondo perché il suo capo gli ha tolto un processo perché non è un tipo combattivo, Grace si scopre innamorata di Glenn e si sta preparando per andarlo a trovare con un vestito a pallini bianchi, un cappello e dei biscotti, suscitando l’ilarità di Will che la sconsiglia di intraprendere una storia con quell’uomo. Nel frattempo Rosario viene rimproverata da Karen perché è indisponente nei suoi confronti... la cameriera infatti la accusa di non andare mai a trovare Stan in prigione e così la domestica scommette con Karen e Jack: dovranno resistere 3 notti rinchiusi nella stanza dell’attico e se ciò non accade Karen dovrà andare a trovare Stan per un mese tutti i giorni. Glenn nel frattempo riesce ad ammaliare sempre di più Grace illudendola con delle poesie e prospettandole un futuro roseo assieme così quando rientra a casa la donna riesce a convincere Will a rappresentare Glenn nell’udienza di appello che l’uomo avrà tra pochi giorni. Karen e Jack intanto sono rinchiusi nella stanza e sembrano starci molto bene ma con il passare del tempo il nervosismo aumenta e i due diventano tesi come corde di violino e quando Rosario si rifiuta di portare loro le pillole, la tisana ed una vasca idromassaggio, la disperazione accresce e così, per svagarsi decidono di cantare e ballare parti di un musical. In una delle sue visite in carcere Grace scopre che Glenn sta incontrando un’altra donna... la donna sentendosi tradita, dopo fiumi di lacrime, comunica anche a Will di rinunciare al caso. Will, che invece è entusiasto della nuova causa, si oppone fermamente anche perché oltre ad aver preso un preciso impegno con Glenn e non può rimangiarsi la parola, ha finalmente l’opportunità di dimostrare a tutti chi è, visto che non è mai stato in una aula di tribunale. Karen e Jack sempre più sull’orlo di una crisi di nervi stanno litigandosi una mentina quando Karen capisce quanto sia brutta la prigionia ed anche se mancano 2 ore alla scadenza della scommessa, chiama Rosario affinché la liberi perché vuole andare da Stan. In tribunale Will fa un’ottima figura e riesce a scagionare Glenn però gli consiglia di stare alla larga da Grace ora che è un uomo libero altrimenti gli spezzerà le gambe. Grace in ogni caso ringrazia Will e gli fa i complimenti paragonandolo ad attori del calibro di Gary Cooper, Clarke Gable ecc.